La vita di Reuben Feffer, un agente assicurativo metodico e preciso, viene sconvolta quando scopre che sua moglie Lisa lo tradisce, proprio durante la luna di miele. Tornato a casa, distrutto, incontra per caso Polly Prince, una vecchia compagna di scuola dall'animo libero e avventuroso. Nonostante le loro differenze, Reuben si lascia coinvolgere da Polly e tutto sembra procedere bene fino a quando Lisa ritorna, desiderosa di riconciliarsi. Tra situazioni comiche e imprevisti esilaranti, Reuben si troverà combattuto tra due donne completamente diverse e dovrà fare i conti con i propri demoni interiori. Riuscirà a liberarsi dalle sue ossessioni per vivere un amore vero e spontaneo?

Un film con Jennifer Aniston e Ben Stiller