Soffrendo di una cotta per Mary sin dai tempi del liceo, il nevrotico Ted decide di ingaggiare un investigatore privato che si innamora a sua volta di lei
Ted è un adolescente goffo con apparecchio ortodontico che ha l'occasione della sua vita: è stato invitato al ballo del liceo dalla più ambita fanciulla dell'Istituto, Mary. Mentre la attende, in bagno ha un incidente che gli farà passare la serata del ballo al pronto soccorso. Tredici anni dopo, quell'incidente è ancora vivido nella sua mente così come il desiderio di rivedere Mary.
Un film con Cameron Diaz.e Ben Stiller.

